New adamantane derivatives and ways of overcoming the resistance of influenza A viruses to rimantadine and amantadine


Cite item

Full Text

Abstract

The amino acid and peptide derivatives of 1-adamantane carboxylic acid and rimantadine (18 compounds) have been first synthesized and investigated for their activity against influenza A virus (H1N1, H1N1v). In a series of obtained adamantine derivatives, some compounds have been found to be able to inhibit rimantadine-resistant influenza A virus strains. Thus, the antiviral properties of rimantadine can be restored.

References

  1. Багрин Е. И. Адамантаны: получение, свойства, применение. - М., 1989.
  2. Бурцева Е. И., Шевченко Е. С., Ленева И. А. и др. Чувствительность к ремантадину и арбидолу вирусов гриппа, вызвавших эпидемические подъемы заболеваемости в России в сезоне 2004-2005 гг. // Вопр. вирусол. - 2007. - Т. 52, № 2. - С. 24-29.
  3. Ленева И. А., Фадеева Н. И., Федякина И. Т. и др. Применение иммуноферментной индикации вирусоспецифических антигенов в изучении нового противовирусного препарата // Хим.-фарм. журн. - 1994. - № 9. - С. 4-15.
  4. Львов Д. К., Бурцева Е. И., Прилипов А. Г. и др. Изоляция 24.05.2009 и депонирование в Государственную коллекцию вирусов (ГКВ № 2452 от 24.05.2009) первого штамма A/ IIV-Moscow/01/2009/ (H1N1)swl, подобного свиному вирусу A(H1N1) от первого выявленного 21.05.2009 больного в Москве // Вопр. вирусол. - 2009. - Т. 54, № 5. - С. 10- 14.
  5. Atsushi Okada, Takashi Miura, Hideo Takeuchi. Protonation of histidine and histidine-tryptophan interaction in the activation of the M2 ion channel from influenza A virus // Biochemistry. - 2001. - Vol. 40. - P. 6053-6060.
  6. Chittima Laohpongspaisan, Thanyada Rungrotmongkol, Pathumwadee Intharathep et al. Why amantadine loses its function in influenza M2 mutants: MD simulations // J. Chem. Infect. Model. - 2009. - Vol. 49. - P. 847-852.
  7. Halonen P., Mujunen R., Mantyjarvi R. et al. On the preventive effect of amantadine hydrochloride in influenza and other respiratory viral infections // Sotilaslaak Aikak. - 1965. - Vol. 40, N 4. - P. 130-137.
  8. Rafal M. Pielaka, Jason R. Schnellc, James J. Choua. Mechanism of drug inhibition and drug resistance of influenza A M2 channel // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 2009. - Vol. 106, N 18. - P. 7379-7384.
  9. Victoria Balannik, Jun Wang, Yuki Ohigashi et al. Design and pharmacological characterization of inhibitors of amantadine-resistant mutants of the M2 ion channel of influenza A virus // Biochemistry. - 2009. - Vol. 48. - P. 11872-11882.
  10. Victoria Balannik, Vincenzo Carnevale et al. Functional studies and modeling of pore-lining residue mutants of the influenza A virus M2 ion channel // Biochemistry. - 2010. - Vol. 49. - P. 696-708.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2011 Shibnev V.A., Garaev T.M., Finogenova M.P., Shevchenko E.S., Burtseva E.I., Shibnev V.A., Garayev T.M., Finogenova M.P., Shevchenko E.S., Burtseva E.I.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
СМИ зарегистрировано Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор).
Регистрационный номер и дата принятия решения о регистрации СМИ: серия ПИ № ФС77-77676 от 29.01.2020.


This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies