Problems of VirologyProblems of VirologyВопросы вирусологии0507-40882411-2097Central Research Institute for Epidemiology12085ArticlesСтатьиNew adamantane derivatives and ways of overcoming the resistance of influenza A viruses to rimantadine and amantadineНовые производные адамантана и пути преодоления лекарственной устойчивости вирусов гриппа А к ремантадину и амантадину15042011562NO2 (2011)№2 (2011)363909062023Copyright ©; 2011, Shibnev V.A., Garaev T.M., Finogenova M.P., Shevchenko E.S., Burtseva E.I., Shibnev V.A., Garayev T.M., Finogenova M.P., Shevchenko E.S., Burtseva E.I.Copyright ©; 2011, Шибнев В.А., Гараев Т.М., Финогенова М.П., Шевченко Е.С., Бурцева Е.И., Shibnev V.A., Garayev T.M., Finogenova M.P., Shevchenko E.S., Burtseva E.I.2011Shibnev V.A., Garaev T.M., Finogenova M.P., Shevchenko E.S., Burtseva E.I., Shibnev V.A., Garayev T.M., Finogenova M.P., Shevchenko E.S., Burtseva E.I.Шибнев В.А., Гараев Т.М., Финогенова М.П., Шевченко Е.С., Бурцева Е.И., Shibnev V.A., Garayev T.M., Finogenova M.P., Shevchenko E.S., Burtseva E.I.https://creativecommons.org/licenses/by/4.0https://virusjour.crie.ru/jour/article/view/12085

The amino acid and peptide derivatives of 1-adamantane carboxylic acid and rimantadine (18 compounds) have been first synthesized and investigated for their activity against influenza A virus (H1N1, H1N1v). In a series of obtained adamantine derivatives, some compounds have been found to be able to inhibit rimantadine-resistant influenza A virus strains. Thus, the antiviral properties of rimantadine can be restored.

Впервые синтезированы аминокислотные и пептидные производные 1-адамантановой кислоты и ремантадина (18 соединений) и исследована их активность в отношении вируса гриппа A (H1N1, H1N1v). Установлено, что в ряду полученных производных адамантана некоторые соединения способны ингибировать резистентные к ремантадину штаммы вируса гриппа А. Таким образом, возможна реанимация противовирусных свойств ремантадина.

adamantine derivativesinfluenza Arimantadineresistance1-adamantane carboxylic acidпроизводные адамантанагрипп Аремантадинрезистенция1-адамантанкарбоновая кислотаБагрин Е. И. Адамантаны: получение, свойства, применение. - М., 1989.Бурцева Е. И., Шевченко Е. С., Ленева И. А. и др. Чувствительность к ремантадину и арбидолу вирусов гриппа, вызвавших эпидемические подъемы заболеваемости в России в сезоне 2004-2005 гг. // Вопр. вирусол. - 2007. - Т. 52, № 2. - С. 24-29.Ленева И. А., Фадеева Н. И., Федякина И. Т. и др. Применение иммуноферментной индикации вирусоспецифических антигенов в изучении нового противовирусного препарата // Хим.-фарм. журн. - 1994. - № 9. - С. 4-15.Львов Д. К., Бурцева Е. И., Прилипов А. Г. и др. Изоляция 24.05.2009 и депонирование в Государственную коллекцию вирусов (ГКВ № 2452 от 24.05.2009) первого штамма A/ IIV-Moscow/01/2009/ (H1N1)swl, подобного свиному вирусу A(H1N1) от первого выявленного 21.05.2009 больного в Москве // Вопр. вирусол. - 2009. - Т. 54, № 5. - С. 10- 14.Atsushi Okada, Takashi Miura, Hideo Takeuchi. Protonation of histidine and histidine-tryptophan interaction in the activation of the M2 ion channel from influenza A virus // Biochemistry. - 2001. - Vol. 40. - P. 6053-6060.Chittima Laohpongspaisan, Thanyada Rungrotmongkol, Pathumwadee Intharathep et al. Why amantadine loses its function in influenza M2 mutants: MD simulations // J. Chem. Infect. Model. - 2009. - Vol. 49. - P. 847-852.Halonen P., Mujunen R., Mantyjarvi R. et al. On the preventive effect of amantadine hydrochloride in influenza and other respiratory viral infections // Sotilaslaak Aikak. - 1965. - Vol. 40, N 4. - P. 130-137.Rafal M. Pielaka, Jason R. Schnellc, James J. Choua. Mechanism of drug inhibition and drug resistance of influenza A M2 channel // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 2009. - Vol. 106, N 18. - P. 7379-7384.Victoria Balannik, Jun Wang, Yuki Ohigashi et al. Design and pharmacological characterization of inhibitors of amantadine-resistant mutants of the M2 ion channel of influenza A virus // Biochemistry. - 2009. - Vol. 48. - P. 11872-11882.Victoria Balannik, Vincenzo Carnevale et al. Functional studies and modeling of pore-lining residue mutants of the influenza A virus M2 ion channel // Biochemistry. - 2010. - Vol. 49. - P. 696-708.